Вперше «Тоттенхем Хотспур» і «Реал» Мадрид зустрілися на футбольному полі 3-го вересня 1925 го року в лондонському товариському матчі, що закінчився переконливою перемогою господарів поля з рахунком 4: 0. 
Реал Мадрид - Тоттенхем Хотспур статистика зустрічей
Білл Ніколсон, вперше вивівши в « Тоттенхем Хотспур »В 1/2-фіналу Кубка Європейських Чемпіонів 1962 го року, пристрасно мріяв зустрітися у фіналі турніру саме з« Реал »Мадрид, але на жаль - своєрідне суддівство в півфінальних матчах проти португальської« Бенфіки »і катастрофічне невезіння біля воріт португальців не пустили Шпори в фінал.
А зустрівся «Тоттенхем Хотспу р» з «Реал» Мадрид в офіційному матчі лише через десять років після того, як сам Білл Ніколсон пішов з поста головного тренера клубу. Чвертьфінал Кубка УЄФА 1984/85 звів дві команди разом і перший матч в Лондоні, що відбувся 6-го березня 1985-го року закінчився справжньою трагедією для самого відданого гравця Шпор - Стів а Перрімен а, який зрізав м'яч у власні ворота вже на 15-й хвилині зустрічі після кросу Еміліо Бутрагеньо, зараз працює в директораті «Реал» Мадрид. Матч так і закінчився 0: 1, що стало першим домашньою поразкою «Тоттенхем Хотспур» в Кубку УЄФА і першим матчем, в якому вони не змогли забити жодного гола: в попередніх 42-х іграх Шпори 35 разів закінчували матч перемогою і 7 разів грали внічию.
Поєдинок у відповідь в Мадрид е 20-го березня 1985-го року закінчився без забитих голів, а Стів Перрімен був видалений на 78-й хвилині тієї зустрічі. Склади команд того матчу ...
Реал Мадрид: Мігель Анхель, Чендо, Сальгеро, Санчіс, Камачо, Мігель, Галледо, Анхель, Пінеда (Лозано 89), Бутрагеньо (Сан Хосе 89), Вальдано.
Тоттенхем Хотспур: Клеменс, Томас, Роберст, Міллер, Х'ютон, Хазард, Перрімен, Ходдл, Гелвін (Дік 80), Фалко, Крукс (Брук 68).
До речі, на початку того ж сезону - 12-го вересня 1984 року го року «Реал» Мадрид вперше зіграв з «Тоттенхем Хотспур» на своєму полі в товариському матчі і переміг гостей 1: 0.
27-го квітня 1993 го року команди знову зустрілися: на сей разу вже в міжсезоння - в рамках комерційного турніру Fiorucci Cup, і знову іспанці виявилися сильнішими, перемігши з мінімальним рахунком.
Наступна зустріч «Тоттенхем Хотспур» з «Реал» Мадрид сталася тільки в 1/4-фіналі Ліги Чемпіонів 2010/11, де лаври Стіва Перрімен черзі приміряли на себе нападник Шпор Пітер Крауч, віддалений за два попередження вже на 15-й хвилині першого матчу в Мадриді (0: 4), і голкіпер Еуреліо Гомес, що упустив м'яч у власні ворота в матчі-відповіді на Лейн (0: 1).
Влітку 2015 го року Шпор з рахунком 0: 2 програли іспанцям в мюнхенському товариському турнірі Audi Cup, причому другий м'яч в наші ворота забив екс-футболіст «Тоттенхем Хотспур» Гарет Бейл, а в сезоні 2017/18 жереб звів суперників в одній групі Ліги чемпіонів.
Перша гра на «Сантьяго Бернабеу» переможця не виявила - «Реал» забив собі, а потім зрівняв рахунок з пенальті (1: 1). Зате в другій грі - на «Уемблі», Шпори здобули переконливу перемогу з рахунком 3: 1 завдяки дублю Справі Аллі і м'ячу Крістіана Еріксена.
Тоттенхем Хотспур - Реал Мадрид в 1/4-фіналі Ліги Чемпіонів 2010/11
Загальна статистика зустрічей Тоттенхем Хотспур і Реал Мадрид
перемог Тоттенхема нічиїх перемог Реал Мадрид в Кубку УЄФА 0 1 1 в Лізі Чемпіонів 1 1 2 в товариських матчах 1 0 3 Всього 2 + 2 6
2017/2018
Ліга Чемпіонів: Тоттенхем Хотспур 3-1 Реал Мадрид 01-11-2017
Ліга Чемпіонів: Реал Мадрид 1-1 Тоттенхем Хотспур 17-10-2017
2015/2016
товариський матч Audi Cup: Тоттенхем Хотспур 0-2 Реал Мадрид 04-08-2015
2010/2011
Ліга Чемпіонів: Тоттенхем Хотспур 0-1 Реал Мадрид 13-04-2011
Ліга Чемпіонів: Реал Мадрид 4-0 Тоттенхем Хотспур 05-04-2011
1992/1993
товариський матч: Тоттенхем Хотспур 0-1 Реал Мадрид 27-04-1993
1984/1985
Кубок УЄФА: Реал Мадрид 0-0 Тоттенхем Хотспур 20-03-1985
Кубок УЄФА: Тоттенхем Хотспур 0-1 Реал Мадрид 06-03-1985
товариський матч: Реал Мадрид 1-0 Тоттенхем Хотспур 12-09-1984
1925/1926
товариський матч: Тоттенхем Хотспур 4-0 Реал Мадрид 03-09-1925